Química Supramolecular Biomimética

Inauguramos el blog del Máster de Química Supramolecular con un texto sobre Química Supramolecular Biomimética, a cargo del profesor D. Joaquín Rodríguez Morán.

Nuestro grupo de investigación trabaja en la síntesis, caracterización y estudio de moléculas orgánicas sencillas cuyas propiedades supramoleculares se aprovechan para su utilización bien como receptores supramoleculares enantioselectivos para compuestos relevantes desde el punto de vista biológico o industrial, como los aminoácidos o como catalizadores biomiméticos para reacciones orgánicas de interés, como la transesterificación de triglicéridos para la obtención de biodiesel.

La idea es emplear como base un esqueleto orgánico quiral convenientemente funcionalizado para conseguir la generación de una cavidad en el receptor similar al agujero oxianiónico de las enzimas naturales en la que puedan asociarse huéspedes de interés por formación de enlaces de hidrógeno y otro tipo de interacciones no covalentes. Si se trabaja con aminoácidos, por ejemplo, puede conseguirse la resolución de las mezclas racémicas de estos compuestos, lo cual resulta crucial para su utilización a nivel industrial en multitud de aplicaciones, ya que muchos compuestos, como edulcorantes o antibióticos, requieren de aminoácidos enantioméricamente puros para su preparación y también es necesario contar con la forma L de los aminoácidos para su comercialización para nutrición humana, puesto que los aminoácidos de la serie D resultan tóxicos.

Si el receptor, además del agujero oxianiónico, presenta otros dos motivos estructurales fundamentales como son 1) un hidroxilo nucleófilo, que simula la acción de la serina de la quimotripsina, y que resulta acilado durante la reacción y 2) un grupo básico, que simula la acción del imidazol de la histidina y del ácido aspártico de la triada catalítica, será capaz de imitar el mecanismo de acción de enzimas como la quimotripsina y tener aplicación no solo en la obtención de biodiésel a partir de aceites vegetales de bajo coste, sino también en la preparación de mono o diglicéridos, que presentan aplicaciones en la industria alimenticia como emulsionantes y en la obtención e incluso en el reciclaje de fibras textiles como los poliésteres, ya que estos catalizadores deben permitir también la hidrólisis de los poliésteres con la formación de los monómeros correspondientes, que pueden volver a utilizarse.

 

Bibliografía reciente del Grupo de Investigación

1)      “Chiral recognition with a benzofuran receptor which mimics an oxyanion hole” Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 493, 501.

2)      “Bifunctional organocatalysts based on a carbazole scaffold for the synthesis of the Hajos—Wiechert and Wieland—Miescher ketones” Tetrahedron 2015, 71, 11297-1303.

3)      “A highly selective receptor for zwitterionic proline” Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 1325-1331.

4)      “An enatioselective benzofuran-based receptor for dinitrobenzoyl-substituted amino acids” Eur. J. Org. Chem. 2016, 1541-1547.

5)      “A molecular receptor for zwitterionic phenylalanine” Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 3906-3912.

6)      “A bio-inspired enantioselective small-molecule artificial receptor for b adrenergic agonists and antagonists and its application for enantioselective extraction” Chem. Commun. 2016, 52, 12582-12585.

7)      “A molecular receptor selective for zwitterionic alanine” Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 477-485.

8)      “A cleft type receptor which combines an oxyanion hole with electrostatic interactions” Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 4571-4578.